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帕金意外得“锦葵”?白姐玄机

发布时间:2019-09-23

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  在南美洲秘鲁,生长着一种常绿乔木,夏初绽开白花,散放出强烈的气味,乐在一起更好玩!乐卡登陆QQ 20周年跨界主题展[ 2019-09-20 ]叫作金鸡纳树。很早当地人就知道金鸡纳树皮粉可以治疗疟疾。传说有一位印第安人患疟疾很重,口很渴,当他走到一个小池塘边喝了大量水后,顿时觉得病情好了很多,原来是因为池塘里浸泡着许多金鸡纳树干,由此一传十,十传百。1640年,当时西班牙的占领者驻秘鲁总督辛可伯爵(Count Cinchon)的夫人传染上疟疾,也用这种树皮浸泡液治愈。于是它被传到欧洲,称为辛可纳(Cinchona),我们音译成金鸡纳。奎宁是由这种树在秘鲁当地的名称quina而来。一直到1820年,法国两位医药学家佩尔捷(Pierre Joseph Pelletier,1758-1842)和卡文图(Jean Bienaimé Caventou,1795-1877)从这种树皮中分离出两种植物碱,奎宁和辛可宁,并证明奎宁可医治疟疾,辛可宁可治疗心脏病。

  奎宁经化学分析,确定它的分子组成是C20H24N2O2。于是化学家们就试图人工制得它,以解决来源困难的问题。

  1856年,英国一位18岁的青年人帕金(William Henry Perkin,1838-1907)在他的老师、德国化学家霍夫曼的指导下进行人工合成奎宁的实验。

  帕金1838年3月12日出生在英国伦敦,父亲是一位建筑承包商人。他希望儿子将来成为一名建筑师,从小要求他学习绘画。1851年,帕金13岁进入伦敦城市学校(City of London School)。当时学校里还没有把化学列为教学内容的一部分,他却参加了化学教师主持的每周一次的化学和自然哲学讲座,后来他又协助化学教师进行一些化学示范实验表演,使他对化学产生了兴趣,15岁如愿以偿进入伦敦皇家化学学院(Royal College of Chemistry),聆听到从德国来的化学家霍夫曼的讲座。霍夫曼是一位看重实验训练和专门研究煤焦油产品的化学家。帕金在他的指导下,两年后,17岁因成绩优异而被指定为霍夫曼的助教。从此他投入教学和科学研究中,白天忙于工作,夜晚在自己建立的家庭简陋实验室进行化学实验。

  帕金在霍夫曼的指示下试图合成奎宁,他认为奎宁可以从甲苯胺(C6H4CH3NH2(C7H9N))制取,选用一个含有烯丙基CH2CHCH2—(C3H5—)的化合物与甲苯胺反应,取代其中一个氢原子,形成具有C10H13N分子组成的化合物,然后用氧化剂的氧化作用,除去这种物质两个分子中的两个氢原子,增加二个氧原子,就可以得到奎宁:

  2(C10H13N)+3O══C20H24N2O2(奎宁)+H2O结果得到的是一种暗红棕色的沉淀物。他失败了,但没有气馁,改用苯胺(C6H5NH2)和它的硫酸盐与氧化剂重铬酸钾(K2Cr2O7)作用。

  1856年耶稣复活节(基督教纪念耶稣钉死在十字架后复活的日子,3月21日至4月25日之间的第一个星期日)的假日里,帕金在自己家庭简陋的实验室里进行着这一实验,得到的都是暗黑色的沉淀物。他利用乙醇(酒精)清洗容器时,忽然发现这种暗黑色沉淀物溶解在乙醇中,产生一种美丽的紫色溶液。他意识到这是一种有用的染料,他把这种染料送到一家染坊去试验对丝的染色性能,结果证实效果很好。

  帕金决定申请这种染料的专利,并于1857年6月在伦敦西部格兰福德?格林(Greenford Green,现在称为普里瓦尔(Perivale))建厂生产,两年后,1859年开工,产品称为苯胺紫。苯胺紫在英国染坊中得到应用,传到法国后得到一个美好赞誉的名称mauve,返回到英国称为mauveine。这个词来自拉丁文malva,即mallow,译成中文是“锦葵属植物”,意思是指这个染料像锦葵属植物开的花一样美丽。

  经过染匠的手,苯胺紫染成的丝绸和棉布十分漂亮。人们穿上紫色的衣服,有一种帝王的感觉。原来在古罗马时代,紫色是身份和权力的象征。只有一国之君才能穿一身紫色的衣服。古罗马统帅恺撒(Gaius Julius Claesar,约公元前100—公元前44)的王袍是紫色的,贵族元老们的衣服最多也只能配一圈紫色的边。那时紫色素是从一种叫紫贝的贝壳中提取出来的。据现代分析,提取1克紫色素要用一万多只紫贝壳,由此可见紫色染料是多么昂贵。帕金制成的苯胺紫是从工业垃圾煤焦油中提取的,价廉物美,贫民百姓都能消费得起。因此苯胺紫一经问世,很快就成为流行色,而且流行了十年之久,称为“紫色的十年”。

  帕金于1866年被选为英国皇家学会会员(相当于科学院院士);1883年成为英国皇家学会主席;1893年成为英国皇家学会副会长;1906年英国伦敦皇家研究院举行苯胺紫染料发现五十周年庆祝大会,欧洲和美国的许多世界著名的化学家、科学家、教育家和企业家都应邀赴会,向帕金致以崇高的敬意。在这次会上,英王授予他爵士称号,德国化学会授予他霍夫曼奖章,法国化学会授予他拉瓦锡(Antoine Laurent Lavoisier,1743-1794)奖章。同年下半年,他应邀访问美国,荣获第一枚帕金奖章。从此以后,美国每年一次把以他姓氏命名的帕金奖章授予应用化学领域内做出贡献的美国化学家。

  帕金的成功是意外的,1886年德国化学家厄恩斯特?奥托?弗雪(Ernst Otto Fischer,1918—?)和赫普(E.Hepp)等人分析确定了苯胺紫的化学组成,认识到它是在对(位)甲苯胺(CH3C6H4NH2)存在下反应生成的,而帕金当时使用的苯胺是工业产品,混杂了对甲苯胺,如果用纯苯胺,将不会产生苯胺紫。这就更加确定了帕金制得苯胺紫的意外。

  在科学技术史中,很多的新发现是意外成功的,但是发现者们紧紧抓住这个意外,需要有智慧、勇敢和能力,有些人却把它忽略掉了,放弃掉了。帕金应当属于前者。

  帕金过去对化学工业还是陌生的,没有任何经验,而且制造合成染料又是全新的技术,无现成的工艺设备,一切都得从头开始。他主要面临三大难题。第一个难题是如何提高苯胺紫的染色性能。他用苯胺紫打小样时,没有问题,问题出在批量染色上,色泽不均匀,色牢度亦不理想。在经过大量摸索后,发现染丝绸在肥皂水里进行效果很好,而染棉布要加鞣酸,才能取得最佳效果。第二个难题是要得到苯胺,当时还不可能直接从煤焦油中提取,白姐玄机香港挂牌网址,要由苯转变为硝基苯,再转变为苯胺。当时还没有浓度足够大的硝酸可以将苯硝化,帕金只得采用硝酸钠与硫酸作用制取。第三个难题是如何制造生产设备,他反复设计图纸,交给工厂反复试制,这些就要历尽艰辛,不可能意外获得了。


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